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Erstellt: 20. November 2024Aktualisiert: 16. Oktober 20264 Minuten

Alkaloide

Alkaloide sind stickstoffhaltige Pflanzenwirkstoffe mit teils starken Auswirkungen auf Säugetiere. Sie sind als Arzneimittel wertvoll, können aber auch giftig sein und dienen Pflanzen als Fraßschutz.

Alkaloide sind stickstoffhaltige Verbindungen, die meist alkalisch reagieren. In der Regel steht das Stickstoffatom in einem Ringsystem. 

Sie besitzen eine stark ausgeprägte Wirkung auf den Säugetierorganismus. Alkaloide sind eine wertvolle Arzneisubstanz, sie können aber auch stark giftig wirken, wie z.B. die Alkaloide des Eisenhuts. In der Pflanze werden sie häufig durch verschiedene Reaktionen verändert. Sie liegen meist als Gemisch vieler Substanzen vor. Das mengenmäßig am häufigsten vertretene Alkaloid wird als Hauptalkaloid, die übrigen als Nebenalkaloide bezeichnet. Alkaloide, deren Stickstoffatom nicht cyclisch gebunden ist wie z.B. Ephedrin, werden als Protoalkaloide zusammengefasst. Unter Pseudoalkaloiden versteht man Alkaloide, die nicht aus Aminosäuren sondern aus anderen Strukturen hervorgegangen sind, wie z.B. Terpen- und Steroidalkaloide. 

Häufig tragen Alkaloide Trivialnamen die aus ihrer botanischen Herkunft (z.B. Atropin aus Atropa belladonna), aus ihrer Wirkung (z.B. Emetin als brecherregendes Mittel = Emetikum) oder aus den Namen eines bedeutenden Chemikers abgeleitet werden. 

Wegen der starken Wirkung der Alkaloide auf den tierischen Organismus und des oft bitteren Geschmacks wird vermutet, dass Alkaloide von der Pflanze zum Schutz vor Fraßschäden gebildet werden. Einige Tiere haben sich jedoch and die Giftigkeit angepasst. Hasen, Rehe und Kaninchen vertragen den Verzehr von Blättern der Tollkirsche ohne Probleme. Sie verfügen über einen körpereigenen Entgiftungsmechanismus. 

Für Insekten (z.B. Schmetterlinge) sind diese Stoffe oft nicht giftig und können von diesen Tieren gespeichert werden und sich somit selbst vor dem Gefressenwerden schützen. Bei einigen Insekten dienen pflanzliche Alkaloide als Vorstufe zur Bildung von Pheromonen. 

Einteilung:

Die Pflanze bildet Alkaloide vorwiegend aus bestimmten Aminosäuren, die dann die Grundstruktur des Ringsystems festlegen. Die Einteilung erfolgt daher nach den Vorstufen sowie der Art des Heterocyclus. 

Vorstufe Heterocyclus Beispiel
Acetat + N
Piperidin

Coniin
Lysin Piperidin
Piperin
 
Chinolizidin

Spartein
Arginin oder
Ornithin

Pyrrolizidin

Senecion
Arginin oder
Ornithin
+ Acetoacetat

Tropan

Atropin
Nicotinsäure Tetrahydropyridin Arecolin
Nicotinsäure +
Ornithin
Pyridin
Nicotin
Phenylalanin Phenylalkylamin
L-Epedrin
Phenylalanin +
Diterpen
Diterpenester mit exocycl. N Taxin
Tyrosin Phenylethylamin
Mescalin
 
Benzyl-Isochinolin

Morphin
  Tropolon mit exocycl. N
Colchicin
Tyrosin +
Monoterpen
Isochinolin
(-)-Emetin
Cephaelin
Tryptophan Indol
Psylocibin
Tryptophan +
Dimethylallyl
Indol
Ergolin
Tryptophan +
Monoterpen
Indol
Yohimbin
  Chinolin
Chinin
Anthranilsäure Chinolin Dictamnin
Inosin-5′
phosphat

Purin

Xanthine
Histidinvorstufe Imidazol Pilocarpin
Glutamin- +
Brenztraubensäure
Tetrahydrofuran mit exocycl. N
(+)-Muscarin
Diterpen + N Diterpenalkaloid
Aconitin
Cholesterol + N Azasteroid
alpha-Solanin

Wirkungen:

Bereits geringe Mengen der Alkaloide können beträchtliche biologische Wirkungen verursachen. Es sind für Menschen und Säugetiere ausserordentlich wirksame Substanzen. 

Aufgrund ihrer Struktur wirken einige als Agonisten oder Antagonisten an Rezeptoren für Neurotransmitter. Beispiele hierfür sind Hyoscyamin und Scopolamin (Muscarin-Rezeptor-Antagonisten) und Morphin (Agonist für Rezeptoren der körpereigenen Endorphine und Encephaline). Weiterhin können Alkaloide bestimmte Enzyme hemmen (z.B. Physostigmin ist ein Hemmstoff der Cholinesterase) oder die Zellteilung hemmen wie z.B. Colchicin, Taxol und Vincristin. 

Vorkommen:

StammverbindungAcetatAlkaloidConium-AlkaloideBeispieleGefleckter Schierling
StammverbindungArginin, Ornithin, NicotinsäureAlkaloidPiper-AlkaloideBeispielePfeffer
StammverbindungAlkaloidLupinen-Alkaloide (Chinolizidin-Typ)BeispieleBesenginster, Goldregen
StammverbindungAlkaloidSenecio-Alkaloide (Pyrrolizidin-Typ)BeispieleBeinwell, Huflattich, Pestwurz, Fuchskreuzkraut
StammverbindungAlkaloidPyrrolidin- und Tropan-AlkaloideBeispieleTollkirsche, Kokablätter, Schwarzes Bilsenkraut, Weißer Stechapfel
StammverbindungAlkaloidArea- und Nicotiana-AlkaloideBeispieleBetelnuss, Tabak
StammverbindungPhenylalanin, TyrosinAlkaloidEphedra-AlkaloideBeispieleEphedrakraut, Kath-Strauch, Meerträubel
StammverbindungAlkaloidCapsaicinoideBeispieleCayennepfeffer
StammverbindungAlkaloidTaxus-AlkaloideBeispieleEibe
StammverbindungAlkaloidPhenylethylamin-AlkaloideBeispielePeyotekaktus
StammverbindungAlkaloidIsochinolinalkaloideBeispieleSchlafmohn, Schöllkraut, Erdrauchkraut, Berberitze, Boldoblätter, Curare, Brechwurzel
StammverbindungAlkaloidColchicin-GruppeBeispieleHerbstzeitlose
StammverbindungTryptophanAlkaloidPyrrolidino-Indolin-AlkaloideBeispieleKalabarbohne
StammverbindungAlkaloidIndolylethylamin-AlkaloideBeispieleConocybe, Psilocybe, Stropharia, Kröte
StammverbindungAlkaloidErgolin-AlkaloideBeispielePilze der Gattungen: Aspergillus, Claciceps, Penicillium, Rhizopus
StammverbindungAlkaloidMonoterpenoide IndolalkaloideBeispieleSchlangenholz, Brechnuss, Ignatiusbohne, Strychnos-Arten, Quebrachorinde, Immergrün
StammverbindungAlkaloidChinolin-AlkaloideBeispieleChinarinde, Camptotheca accuminata, Weinraute, Diptam
StammverbindungInosin-5′-phosphatAlkaloidPurin-AkaloideBeispieleKolasamen, Guarana, Kaffee, Tee, Kakao, Mate-Tee
StammverbindungImidazol-acetol-phosphatAlkaloidImidazol-AlkaloideBeispieleJaborandiblätter
StammverbindungGlutaminsäureAlkaloidTetrahydrofuran- und Isoxauol-DerivateBeispieleRißpilze, Fliegenpilz
StammverbindungDiterpeneAlkaloidDiterpen-AlkaloideBeispieleBlauer Eisenhut
StammverbindungSteroideAlkaloidSteroid-AlkaloideBeispieleBittersüßer Nachtschatten, Weißer Germer, Immergrüner Buchsbaum, Pfeilgiftfrösche, Feuersalamander

Literatur:

Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag 

Hager ROM 2002, Springer Verlag 

Karl Hiller, Matthias F. Melzig: Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, 1999,
Spektrum Akademischer Verlag 

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