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Erstellt: 20. November 2024Aktualisiert: 16. Oktober 20263 Minuten

Herzglykoside

Der Artikel beschreibt die chemischen Eigenschaften und Anwendungen von herzwirksamen Glykosiden, die in Pflanzen und einigen Tieren vorkommen und in der Medizin zur Behandlung von Herzinsuffizienz eingesetzt werden.

Viele Patienten erhalten vom Arzt Herzglykosoide zur Steigerung der Herzleistung. In der Regel werden sie jedoch nicht über die Wirkungsweise aufgeklärt. Hier nun die Erklärungen: 

Herzwirksame Glykoside werden von Pflanzen und niederen Wirbeltiern wie z. B. Kröten gebildet. Es sind ausserordentlich wirksame Substanzen mit einem Steroidgrundgerüst. Noch heute verwenden die Ureinwohner Afrikas Zubereitungen aus Strophantus-Arten zur Herstellung von Pfeilgiften.
In der Medizin werden nur isolierte Verbindung zur Behandlung der Herzinsuffizienz verwendet. Über hundert verschiedene Verbindungen sind mittlerweile bekannt. Die Wirkungsweise der Herzglykoside ist immer gleich, allerdings unterscheiden sich die verschiedenen Substanzen in ihrem Verhalten im Organismus, wie z.B. Resorption, Verteilung, Ausscheidung und Wirkdauer.
Für die Pflanzen bzw. die Tiere stellt das Gift einen Schutz vor dem Gefressenwerden dar. In Pflanzen werden überwiegend Herzglykoside vom Cardenolid-Typ gebildet, während die Bufadienolide seltener vorkommen. 

Einteilung

Die Herzwirksamen Glykoside besitzen ein Steroidgrundgerüst mit einer Hydroxylgruppe an C-3 und an C-17 einen ungesättigten Lactonring. Cardenolide haben einen 5-er Ring, Bufadienolide einen 6-er Ring. 


Digoxigenin, Cardenolid (C23)

Bufadienolid (C24)

Die OH-Gruppe an C-3 ist meist mit einer Oligosaccharidkette glykosidisch verknüpft. Als Zuckerbausteine treten neben Glucose, Rhamnose und Xylose auch das selten vorkommende Desoxy- und Bisdesoxyhexosen sowie deren Methylether auf.
Die Uzarigenin-Gruppe stellt eine Besonderheit dar. Sie weist im Gegensatz zu anderen Herzglykosiden die Verknüpfung der Ringe A/B auf. 

Cardenolide

AglykonDigitoxigeninOH-Gruppe an C3,14=O Gruppe an C
AglykonDigoxigeninOH-Gruppe an C3,14,17=O Gruppe an C
AglykonGitoxigeninOH-Gruppe an C3,14,16=O Gruppe an C
AglykonStrophanthidolOH-Gruppe an C3,5,14,19=O Gruppe an C
AglykonAdonitoxigenolOH-Gruppe an C3,14,16,19=O Gruppe an C
AglykonQuabageninOH-Gruppe an C1,3,5,11,14,19=O Gruppe an C
AglykonCannogeninOH-Gruppe an C3,14=O Gruppe an C19
AglykonStrophantidinOH-Gruppe an C3, 5=O Gruppe an C19
AglykonUzarigenin (A/B-trans-Verknüpfung!)OH-Gruppe an C3, 14=O Gruppe an C

Bufadienolide

AglykonBufalinOH-Gruppe an C3,14Doppelbindung an CC=O Gruppe an C
AglykonScillareninOH-Gruppe an C3,14Doppelbindung an C4,5C=O Gruppe an C
AglykonScilliphäogeninOH-Gruppe an C3,11,14Doppelbindung an C4,5C=O Gruppe an C
AglykonScilliglaucogeninOH-Gruppe an C5,14Doppelbindung an C3,4C=O Gruppe an C1

Durch die Hemmung der Na+/K+-ATPase der Zellmembran, steigern die herzwirksamen Glykoside die Auswurfleistung des Herzens. Sie senken gleichzeitig die Herzschlagfrequenz und verzögern die Erregungsleitung im Herzen. Im Wesentlichen wird das pharmakokinetische Verhalten des Glykosids durch den Zuckeranteil mitbestimmt. 

Herzglykoside besitzen nur eine sehr geringe therapeutische Breite, d.h. wirksame Dosierungen liegen nahe am toxischen Bereich. Zusätzlich ist es bei einer Therapie wichtig, dass der Kaliumspiegel im Normbereich liegt. Kommt es beispielsweise durch eine Behandlung mit Abführmitteln oder Diuretika zu einer Hypokaliämie, so können lebensbedrohliche Herzrhythmusstörungen auftreten.
Die Glykoside der Uzaragenin-Gruppe besitzen wegen ihrer strukturellen Besonderheit nur noch eine schwach ausgeprägte Herzwirkung, aber eine krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur. 

Vorkommen

Pflanzen, die herzwirksame Glykoside enthalten, werden je nach ihrer strukturellen Verwandtschaft in verschiedene Gruppen eingeteilt. 

GruppeDigitaloid-GruppeGlykosidLanatosid C (Digoxigenin-Glykoside)BeispielWolliger Fingerhut
GruppeGlykosidPurpureaglykosid A Digitoxigenin-Glykoside)BeispielRoter Fingerhut
GruppeQuabain-GruppeGlykosidg-StrophanthinBeispielStrophanthus gratus
GruppeStrophanthidin-GruppeGlykosidk-StrophanthosidBeispielStrophanthus kombe
GruppeGlykosidConvallatoxolBeispielMaiglöckchen
GruppeGlykosidAdonitoxinBeispielFrühlingsadonisröschen
GruppeGlykosidThevetin ABeispielGelber Oleander
GruppeScilla-GruppeGlykosidScillaren ABeispielMeerzwiebel
GruppeGlykosidUzarin, XysmalorinBeispielUzara
GruppePregnan-GlykosideGlykosidConduranginBeispielKondorliane

Literatur

  • Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag 

  • Hager ROM 2002, Springer Verlag 

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